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　　黑道大哥宝（徐克 饰）为人凶暴，却有一个慢性子老好人亲弟弟雄（曾志伟 饰）鞍前马后，雄连女友被人夺走这种事也要宝出面抻头。宝犯罪事发即将入狱半年，他在服刑前嘱托雄照顾好老情人萍（李殿朗 饰）和小情

　　人入中年的吴明宝（缪骞人 饰）和白芸（张艾嘉 饰）有一份几十年的友情，如今他们的丈夫都已故去，各自的女儿青春可人，正像她们当年的年纪，她们的回忆，一起回到了当年吴明宝和俊彦（林子祥 饰）订婚的时候

自幼丧父受尽溺爱的小雪品学兼优，甚至校花选举唱歌比赛都很成功。天王Leo赏识力捧，但要小雪以身体作报答，雪不允加上首张唱片成绩未如理想而遭公司放弃。此时雪母又因交通意外去世。小雪因遭逢巨变终日借酒消愁

　　永然（薛凯琪 饰）是一个坚强乐观的女孩，兄长瘫痪后她独立肩负起照顾哥哥与侄女的责任。因为侄女的关系，她结识了台湾叛逆青年卓勤（郭品超 饰），因从小便与母亲缺乏沟通，就算家里还算富裕，卓勤仍选择自立

　　私生女的特殊身份让高秀萍（袁咏仪 饰）十分自卑，久而久之形成了沉默寡言的内向性格并经常受到周遭同事排挤。无奈之下，母亲托关系让秀萍进入了其父经营的广告公司工作，作为交换条件，在公司里，秀萍必须隐瞒

　　林俊杰（张学友 饰）出生于富贵之家又长得一表人才，从小到大，身边追求者数不胜数，但个性认真专一的俊杰明白，这其中的大多数均虎视眈眈地冲着自己的财产而来。在被女友无情抛弃后，俊杰的心跌入了谷底。