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莎拉（布莱特妮•墨菲 Brittany Murphy 饰）出身豪门，天生叛逆的她从来不想接受父母的安排：家人安排的高薪厚职她不屑一顾，反而当起了一名作家；对于他们安排的富有的“未来女婿”，她更是深恶痛绝。这天，莎拉偶遇了出身平凡的交通报道员汤姆（艾什顿•库彻 Ashton Kutcher 饰），两人很快堕入了爱河。然而莎拉的父母坚决反对，原因很简单，汤姆出身平民，平平无奇，这和他们心目中的乘龙快婿相去甚远，他们可不想这个平凡的男人成为家里的一份子。于是，在萨拉和汤姆婚后度蜜月时，一场旨在拆散这对小夫妻的闹

达林·希尔刚刚丢了他在纽约的工作，那些广告片商和投资人们翻遍了这个城市找他。正当他想着自己的好运气已经结束的时候，达林发现自己成了莎丽姨妈唯一的继承人，这可是一千五百万的财产啊！达林急急忙忙赶回故乡，那个佐治亚州蒙特卡洛的小城，去参加姨妈的葬礼。还在数着遗产的达林在遗嘱上发现姨妈一个小愿望，表达了她临终前最后的愿望：她心爱的侄子能够创建一个唱诗班，让它在一年一度的福音节上表演，并获得冠军。

这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森.比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森.汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩.威廉.斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的你、妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对