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时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……

在一辆开往莫斯科的火车上，军事学院的学生安德烈.托尔斯泰（欧列格·缅希科夫OlegMeshikov饰）偶遇了风情万种的美国女人珍（朱莉娅·奥蒙德JuliaOrmod饰），两人暗生情愫。珍谎称自己是个寡妇，来俄罗斯看望疯狂的机械师父亲（理查德·哈里斯RichardHarris饰），但实际上是被请来骗取军事学院院长拉德洛夫将军（阿列克谢·彼得连科AlekseyPetreko饰）信任的交际花，好让机械师的“西伯利亚理发师”伐木机能够顺利驶进西柏林亚。但是没想到将军对珍动了真感情，并想向她求婚，而安德烈对珍的感情

厌倦了每天千篇一律的枯燥生活，小羊肖恩决定做些改变。他煽动同伴们参与了他的计划，引开狗狗比泽尔的同时，将农夫催眠。可是他们的快乐假日还没开始，意外突然发生——关着农夫的拖车厢失去控制，一路向市中心冲去。比泽尔命令羊羊们回到农场，自己则惊慌失措地跑去营救农夫。好不容易醒来的农夫根本搞不清发生了什么状况，随后头部遭受撞击失去了记忆……

许志皓（林志颖饰）是个高二新来的转校生，因为家庭富有引起了学校恶霸“乌鸦”（江国宾饰）的不满，经常对其挑衅欺辱，但幸好有另类同学“老鹰”（金城武饰）的出手相助才能化险为夷。小志想与“老鹰”做朋友，但却发现他是个很神秘的人并不好相处。“乌鸦”为报复老鹰跟黑道的人有了过节，一次为救校花“公主”（林心如饰）更遭到痛打。小志得知了此事决定帮助“乌鸦”，呼吁全校一起对他伸出援手，“乌鸦”感激，还与小志一起修好了老鹰父亲留下的车，大家的矛盾得以和解但是“老鹰”并不领情。不料不久后黑社会对学校发起了攻击，学生们奋起抵抗